“Dean morreu na hora exata. Se tivesse vivido, não teria sido capaz de corresponder a sua imagem” – Humphrey Bogart
“Dean foi a bela alma ferida de nossa época” – Andy Warhol
“Jimmy se sentia completamente feliz estirado no chão da minha biblioteca. Ele jamais falou sobre nossa relação, nem eu. Não teria ajudado a nenhum de nós” – Reverendo James A. DeWeerd
Dean alistou-se em Firmont, mas escapou do serviço militar declarando que era gay.
Em Los Angeles Jimmy começou a estudar arte dramática, mas surgiram rumores de que enquanto tentava se impor como ator, resvalara na prostituição cortejando homossexuais.
James Deam conheceu o diretor de TV Roger Brackett, amigo íntimo do notório agente de Rock Hudson, Henry Willson, e foi morar com ele. Jimmy diziam que viviam juntos como amigos ou pai e filho. “ Se era uma relação de pai e filho, também era incestuosa “ - Rogers Brackett
Com ajuda de Brackett, Dean foi viver em Nova York (recebendo uma gorda mesada) e lá começou a namorar Elizabeth “Dizzy” Sheridan, uma dançarina.
Montgomery Clift ouviu falar de Jimmy e perguntou para Elian Kazan quem era o jovem. “Dizem que ele gosta de carros de corrida e motocicletas, garçonetes – e garçons” - Elia Kazan
Jimmy apaixonou-se por Pier Angeli , que o abandonou como todos sabem. O astro então passou a ter relações infelizes com diversas estrelas de Hollywood entre elas Natalie Wood, Ursula Andress. “ Jimmy não era bem sucedido com as mulheres e nem com os homens” - Elia Kazan
Nos bastidores de Rebelde Sem Causa Dean ficou extremamente interessado por Dennis Hopper e Sal Mineo (dizem que rolou um "affer" entre Jimmy e Mineo)
